Para marcar o lançamento da 5ª temporada da série Mad Men, The Fine Brothers criou o Mad Men: The Game, um video interativo para YouTube no estilo 8-bit. O game permite que o usuário determine as escolhas de Don Draper, entre elas revigorar suas ideias, alcançar a paz interior e ter maior auto-confiança. São três finais diferentes, que resultam da ordem em que os objetivos de Don Draper são atingidos.
Para jogar, o usuário assiste a uma animação e, em seguida, é apresentado às opções disponíveis. Ao clicar na ação escolhida, a história continua a partir daquela opção.
